Aturan Tata Nama Resmi Senyawa Organik, Alkana Dan Lain-Lainnya.

1.        Alkana

Alkana sebagai hidrokarbon alifatik yang masing-masing atom karbonnya terikat pada empat atom lain. Alkana juga dikenal sebagai parafin atau hidrokarbon jenuh. alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dengan n = jumlah atom C. Ciri terpentingdari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikata kovalen tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana (CH4), yang merupakan hasil alami penguraian bakteri anaerob dari tanamantanaman dalam air (Chang, 2004).

Daftar Nama Alkana (Soal nomor 2) :

Banyaknya atom C	Jumlah isomer	Rumus kimia	Nama rantai lurus	Sinonim
1	1	CH4	Metana	metil hidrida; gas alam
2	1	C2H6	Etana	etil hidrida, metil metana
3	1	C3H8	Propana	dimetil metana; propil hidrida
4	2	C4H10	n-Butana	butil hidrida; etil metil metana
5	3	C5H12	n-Pentana	amil hidrida; Skellysolve A
6	5	C6H14	n-Heksana	Gettysolve-B; heksil hidrida; Skellysolve B
7	9	C7H16	n-Heptana	dipropil metana; Gettysolve-C; heptil hidrida; Skellysolve C
8	18	C8H18	n-Oktana	oktil hidrida
9	35	C9H20	n-Nonana	nonil hidrida; Shellsol 140
10	75	C10H22	n-Dekana	desil hidrida
11	159	C11H24	n-Undekana	hendekana
12	355	C12H26	n-Dodekana	adakane 12; bihexyl; dihexyl; duodecane
13	802	C13H28	n-Tridekana
14	1,858	C14H30	n-Tetradekana
15	4,347	C15H32	n-Pentadekana
16	10,359	C16H34	n-Heksadekana	cetane
17	24,894	C17H36	n-Heptadekana
18	60,523	C18H38	n-Oktadekana
19	148,284	C19H40	n-Nonadekana
20	366,319	C20H42	n-Ikosana	didesil, eikosana
21	910,726	C21H44	n-Henikosana
22	2,278,638	C22H46	n-Dokosana
23	5,731,580	C23H48	n-Trikosane
24	14,490,245	C24H50	n-Tetrakosana	tetrakosane
25	36,797,588	C25H52	n-Pentakosana
26	93,839,412	C26H54	n-Heksakosana	cerana; hekseikosana
27	240,215,803	C27H56	n-Heptakosana
28	617,105,614	C28H58	n-Oktakosana
29	1,590,507,121	C29H60	n-Nonakosana
30	4,111,846,763	C30H62	n-Triakontana
31	10,660,307,791	C31H64	n-Hentriakontana	untriakontana
32	27,711,253,769	C32H66	n-Dotriakontana	disetil
33	72,214,088,660	C33H68	n-Tritriakontana
34	188,626,236,139	C34H70	n-Tetratriakontana
35	493,782,952,902	C35H72	n-Pentatriakontana
36	1,295,297,588,128	C36H74	n-Heksatriakontana
37	3,404,490,780,161	C37H76	n-Heptatriakontana
38	8,964,747,474,595	C38H78	n-Octatriakontana
39	23,647,478,933,969	C39H80	n-Nonatriakontana
40	62,481,801,147,341	C40H82	n-Tetrakontana
41	165,351,455,535,782	C41H84	n-Hentetrakontana
42	438,242,894,769,226	C42H86	n-Dotetrakontana
43	1,163,169,707,886,427	C43H88	n-Tritetrakontana
44	3,091,461,011,836,856	C44H90	n-Tetratetrakontana
45	8,227,162,372,221,203	C45H92	n-Pentatetrakontana
46	21,921,834,086,683,418	C46H94	n-Heksatetrakontana
47	58,481,806,621,987,010	C47H96	n-Heptatetrakontana
48	156,192,366,474,590,639	C48H98	n-Oktatetrakontana
49	417,612,400,765,382,272	C49H100	n-Nonatetrakontana
50	1,117,743,651,746,953,270	C50H102	n-Pentakontana

Satu atau lebih atom hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Sebagai contoh, bila satu atom hidrogen dikeluarkan dari metana, akan tersisa fragmen CH3 yang disebut gugus metil. Dengan cara yang sama, satu atom hidrogen dikeluarkan dari molekul etana menghasilkan gugus etil atau C2H5. Gugus-gugus tersebut disebut gugus alkil karena berasal dari alkana.  

beberapa nama gugus alkil yang umum (Chang, 2004) : 

Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (international Union and Pure Applied Chemistry). Tata nama alkana berdasarkan aturan IUPAC, sebagai berikut.

     a)      Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”

     b)      Bila strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, maka didepan nama tersebut diberi huru n (dari kata normal). 

Misalnya:  CH3- CH2-CH2- CH3    : n-butana 3.

    c)      Bila rantai karbon bercabang, maka ditentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang

      d)     Atom-atom C yang terletak di luar atom C terpanjang merupakan cabang atau gugus alkil.

     e)      Berilah nomor pada atom-atom C di rantai terpanjang, atom C yang mengikat alkil diberi nomor sekecil mungkin

     f)       Alkil-alkil yang tidak sejenis dituliskan berdasarkan urutan abjad nya (butil, etil, metil, propil)

   g)      Alkil-alkil sejenis penulisannya digabung dengan diberi awalan 2(di), 3 (tri), 4 (tetra), dan seterusnya.

    h)      Apabila salah satu atom C pada rantai terpanjang mengikat dua gugus alkil, maka penulisannya harus diulang.

    i)        Alkil yang mengandung C terbanyak terikat pada atom C rantai terpanjang dengan nomor terkecil.

    j)  Jika terdapat beberapa alternatif rantai C terpanjang harus dipilih rantai C yang mengandung gugus alkil sebanyak mungkin. 

   k)      Menentukan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan gugus alkil, yaitu gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan satu atom karbon. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il.

   l)        Gugus alkil yang mempunyi rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu

    m)    Urutan penulisan :

Nomor letak cabang – nama cabang – nama rantai utama

    Karena rantai karbon terpanjang mempunyai empat atom C, nama induk senyawa tersebut adalah butana. Terdapat satu gugus metil yang terikat pada karbon nomor 2, sehingga nama senyawa tersebut adalah 2-metil-butana. Apabila terdapat gugus alkil sejenis dan jumlahnya lebih dari satu, maka didepan nama alkil tersebut diberi awalan dengan bilangan yang dinyatakan dengan bahasa yunani seperti berikut :

Penulisan nama alkana jika terdapat tiga cabang yang sama

2,2,4-trimetil-pentana

nama induk dari senyawa tersebut adalah pentana, hal ini dikarenakan mempunyai 5 atom karbon. Selain itu terdapat dua gugus metil terikat pada atom karbon nomor 2 dan satu gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4, sehingga nama senyawa tersebut adalah 2,2,4-trimetil-pentana. Karena jumlah total gugus alkil yaitu gugus metil ada 3, sehingga diberi awalan “tri”. 

2.             Alkena

Alkena adalah hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap -C=C-. Alkena dan sikloalkena merupakan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon. Senyawa tersebut dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebenarnya dapat ditampung oleh setiap karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dengan n = 2, 3 dst (Chang, 2004) 

Penamaan alkena hampir sama dengan cara penamaan alkana. Dalam penamaan alkena tandai posisi ikatan rangkap dua karbon-karbon. Nama senyawa yang mengandung ikatan C=C di akhiri dengan –ena. Seperti halnya dengan alkana, nama senyawa induk ditentukan oleh banyaknya atom karbon pada rantai terpanjang. Atom karbon nomor satu adalah nomor atom yang paling dekat dengan ikatan rangkap dua (Chang, 2004).

CH2=CH-CH2-CH3                             CH2-CH=CH-CH3    

1-butena                                                 2-butena 

Angka-angka dalam nama alkena mengacu pada atom karbon bernomor terendah dalam rantai yang merupakan bagian dari ikatan C=C alkena tersebut. Nama “butena” berarti bahwa ada empat atom karbon dalam rantai terpanjang. Senyawa tersebut diberi nama 1-butana, karena terdapat 4 atom karbon dan posisi ikatan rangkap dua karbon-karbon terdapat pada rantai nomor 1, sehingga nama senyawa tersebut 1-butena. Sama halnya dengan 2-butena, terdapat 4 atom karbon dan posisi ikatan rangkap dua karbon-karbon terdapat pada rantai nomor 2 .

Urutan penulisan senyawa alkena :

Nomor letak cabang – nama cabang – nomor rangkap – nama rantai utama

Contoh penulisansenyawa Alkena :

5-metil-2-heksena

3.        Alkuna

Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna yang paling sederhana ialah asetilena, yang merupakan gas penting. Alkuna sering disebut asetilena (Pine, dkk. 1998). Rumus umum dari alkuna adalah  CnH2n-2. 

Penamaan senyawa alkuna sama dengan penamaan senyawa alkana dan alkena. Nama senyawa yang mengandung ikatan C≡C diakhiri dengan –una. Seperti sebelumnya, nama senyawa tidak ditentukan oleh banyaknya atom karbon didalam rantai yang terpanjang. Seperti kasus alkena, nama alkuna menandai letak ikatan rangkap tiga karbon-karbon, misalnya (Chang, 2004) : 

CH≡C-CH2-CH3 à 1-butuna           CH3-C≡C-CH3 à 2-butuna

Urutan penulisan senyawa alkuna sama dengan senyawa alkena, yaitu :

Nomor letak cabang – nama cabang – nomor rangkap – nama rantai utama

Contoh penulisan alkuna :

4-metil-2-heksuna

TURUNAN HIDROKARBON :

1. Alkohol (alkanol)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dengan satu gugus −OH mempunyai rumus umum CnH2n+2O.

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan menjadi:

alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yang hanya terikat langsung dengan 1 atom C lainnya)

alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang terikat langsung dengan 2 atom C lainnya)

alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yang terikat langsung dengan 3 atom C lainnya)

Tata nama IUPAC:

a.         Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −OH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.

b.        Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OH diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

2. Eter (alkoksialkana)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dengan satu gugus −OR′ mempunyai rumus umum CnH2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R dan R′ yang terikat pada satu atom O.

Tata nama IUPAC:

a.         Gugus alkil yang lebih panjang ditetapkan sebagai rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi.

b.        Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OR′ diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

3. Aldehida (alkanal)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus −CHO, yaitu gugus karbonil (−CO−) pada ujung rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dengan satu atom H dan satu gugus alkil R. Senyawa aldehida dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.

Tata nama IUPAC:

Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CHO ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO selalu ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tidak perlu dinyatakan nomor posisinya.

4. Keton (alkanon),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO− pada keton terikat dengan dua gugus alkil R dan R′. Senyawa keton dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.

Tata nama IUPAC:

a.         Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.

b.        Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

5. Asam karboksilat (asam alkanoat)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat dengan satu gugus −COOH mempunyai rumus umum CnH2nO2.

Tata nama IUPAC:

a.         Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −COOH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan awalan kata “asam” dan akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam butanoat.

b.        Penomoran selalu dimulai dari atom C gugus −COOH sebagai atom C nomor 1.

6. Ester (alkil alkanoat)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′ merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester dengan satu gugus −COOR′ mempunyai rumus umum CnH2nO2.

Tata nama IUPAC:

Rumus ester dapat ditulis sebagai RCOOR′ dan nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dari nama gugus RCOO.

7. Alkil halida (haloalkana)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana dengan satu atom halogen X mempunyai rumus umum CnH2n+1X.

Tata nama IUPAC:

a.         Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen ditetapkan sebagai rantai induk.

b.        Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

c.         Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama atom halogen ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.

d.        Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan sebagainya.

e.         Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).

Referensi :

Amalia, A. 2018. Pengembangan Lembar Kerja Peserta Didik (Lkpd) Berbasis Think Talk Write (Ttw)  Pada Materi Hidrokarbon Untuk Kelas Xi Ipa Ma Al-Mustaqim [SKRIPSI]. Pontianak : Universitas Muhammadiyah Pontianak.

https://id.wikipedia.org/wiki/Daftar_alkana_rantai_lurus.  Diakses 24 April 2020

https://www.studiobelajar.com/senyawa-turunan-alkana/